SÍNTESE DE ÉSTERES AROMÁTICOS DO CAFESTOL COMO POSSÍVEIS AGENTES FOTOPROTETORES

amanda casanova alves da cunha; Claudia Moraes de Rezende; Fernanda Alves Lima

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Trabalho

Título do Trabalho

SÍNTESE DE ÉSTERES AROMÁTICOS DO CAFESTOL COMO POSSÍVEIS AGENTES FOTOPROTETORES

Autores

amanda casanova alves da cunha
Claudia Moraes de Rezende
Fernanda Alves Lima

Modalidade

Resumo apresentação oral curta

Área temática

Centro de Tecnologia (CT)/Química Industrial

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/314200-sintese-de-esteres-aromaticos-do-cafestol-como-possiveis-agentes-fotoprotetores

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

ésteres de cafestol,diterpenos,protetor solar,esterificação Steglich

Resumo

Cafestol e Caveol são diterpenos encontrados na fração lipídica dos grãos de café verde (óleo de café). Estruturalmente são furanoditerpenos que se apresentam na forma livre (diol) ou esterificada com diferentes ácidos graxos. São amplamente estudados por apresentarem algumas atividades biológicas, dentre elas ação antioxidante (Sridevi et al., 2015). No universo de formulações cosméticas, o óleo de café verde vem sendo estudado como agente fotoprotetor e antioxidante, efeitos que, combinados, combatem danos cutâneos causados por radiação ultravioleta (UV). Chiari e Colaboradores, 2014, relataram, além da atividade antioxidante, um efeito sinergético entre o óleo de café verde e um protetor solar sintético convencional, que resultou em um aumento de 20% no fator de proteção solar (FPS). A partir desse contexto, o projeto tem como objetivo a síntese, caracterização química e posterior avaliação da atividade fotoprotetora de ésteres aromáticos derivados do cafestol. Os ácidos acoplados ao cafestol podem contribuir com características observadas nos princípios ativos dos filtros solares orgânicos, são elas: uma parte polar, normalmente derivada de ácidos benzoicos substituídos com grupo doador de elétrons, uma parte apolar, como um terpeno, e um grupo espaçador. Assim, o foco de análise será a confirmação do efeito fotoprotetor a partir de espectroscopia no UV e posterior medição do FPS. O procedimento experimental usado para a síntese dos ésteres aromáticos de cafestol seguiu a metodologia de esterificação de Steglich (Lutjen et al., 2018). Foram adicionados: cafestol (1,0 eq.), ácido 3,4-dimetóxibenzóico (1,2 eq.), EDC.HCl (1,5 eq.), DMAP (3,0 eq.) e 10 mL de acetonitrila. A reação foi deixada sob agitação magnética em banho a 40°C por 24 horas, ou até o cafestol ser totalmente consumido (acompanhado por cromatografia em camada fina, utilizando uma mistura de hexano e acetato de etila 1:1 (v/v), como fase móvel, e vanilina sulfúrica, como revelador). Após o isolamento, o éster foi purificado pela técnica de cromatografia líquida à pressão atmosférica, com fase estacionária de sílica gel e fase móvel em gradiente de eluição de hexano/acetato de etila (9:1, 8:2, 7:3 e 1:1 v/v). A caracterização estrutural foi realizada através da técnica Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, além da medição dos pontos de fusão experimental. Também foi realizada uma análise por espectroscopia UV-visível, indicando uma banda de absorção no comprimento de onda de 290 nm, região dos raios UVB que são altamente energéticos e responsáveis, junto com os raios UVA, por diversos problemas de pele. A rota reacional utilizada se mostrou eficiente, fornecendo um rendimento reacional de 82,5%. As perspectivas para o projeto são continuar a síntese e caracterização de outros ésteres de cafestol utilizando diferentes ácidos benzoicos substituídos, pela metodologia citada acima, e também a realização de testes de atividade antioxidante e medição de FPS, seguindo como exemplo outras moléculas orgânicas já utilizadas no mercado. Referências Bibliográficas: CHIARI, B. et al. Synergistic effect of green coffee oil and synthetic sunscreen for health care application. Ind. Crop. Prod. 2014, v.52, p. 389–393 LUTJEN, A. et al. Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile. J. Vis. Exp. 2018, v. 140, p. 1-9. SRIDEVI, V. et al. Antioxidant potential of free diterpenes cafestol and kahweol rich extractives of coffee beans. Can. J. Basic Appl. Sci. 2015, v. 03, p. 78-84.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

CUNHA, amanda casanova alves da; REZENDE, Claudia Moraes de; LIMA, Fernanda Alves. SÍNTESE DE ÉSTERES AROMÁTICOS DO CAFESTOL COMO POSSÍVEIS AGENTES FOTOPROTETORES.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/314200-SINTESE-DE-ESTERES-AROMATICOS-DO-CAFESTOL-COMO-POSSIVEIS-AGENTES-FOTOPROTETORES. Acesso em: 27/04/2025